はじめまして、現在28歳でプログラマーとして勤務している者です。将来的に海外で働いてみたいという思いが漠然とあり、今後のキャリア形成について色々と調べているところです。
私自身は非CS卒、C++での開発経験が2年弱くらいで英語は苦手ではないという状態です。酒井さんならこの状態からどのようなポジションを狙うか、どのように戦略を立てるかなどのご意見をお伺いできれば幸いです。

Question

酒井潤 · Accepted Answer

そのご経歴であれば海外挑戦は十分射程圏内だと思います。28歳・開発経験2年弱・英語も苦手ではないので、これからの積み方次第で現実的に狙えるラインです。
もし私が同じ状況なら、まずはバックエンドもしくはシステム寄りエンジニアとしての軸を強めます。C++経験があるのは低レイヤー理解やパフォーマンス意識の面で強みなので、サーバーサイド、基盤系、分散処理などに広げていくイメージです。
戦略としては、まず実務開発経験を2〜4年ラインまで積み、クラウド（AWS/GCP）やLinux、ネットワークなども触って開発＋基盤の幅を持たせます。並行して英語での技術コミュニケーションにも慣れておくと、その後の海外就職がスムーズになります。
学位面についてですが、アメリカ就職を狙う場合はCSバックグラウンドが評価されやすく、非CSだと書類通過やビザ観点で難易度が上がるのは事実です。その意味でも、アメリカの大学院に進学してOPTを使い現地就職につなげるルートは有効な選択肢だと思います。実務経験を2〜4年ほど積んでから進学すると、就職活動時の評価も上がりやすく現実的です。